Merhaba,
Kısa bir süre önce blogumu Linux server üzerinden Microsoft Windows Server 2008 üzerine geçirdim ve yeni yazı eklerken resimlerin ve diğer dosyaların upload edildiğini fakat görüntülenmeye çalıştığında 500 Internal Server Error verdiğini fark ettim. Hızlı bir incelemeden sonra upload dizinine IUSR_<PCName> ve Network Service account’ına 777 (Full Permission) yetki verdiğimde sorunun çözüldüğünü tespit ettim.
Ufak ama can sıkacak bir sorun. Bu arada WordPress sürümüm 2.9.1 sonunda. 
iyi çalışmalar.